Casacalenda ha radici antiche, risalenti all'epoca preromana, ma è durante l'età romana che la troviamo in citazioni storiche legate alla seconda guerra punica.
Infatti, l’esercito romano qui stanziato, fronteggiò Annibale che era accampato nella vicinissima località di Gerione, oggi sito ricco di ritrovamenti archeologici legati al passaggio del condottiero cartaginese in Italia.
Il primo nucleo abitativo di Kalene, antico nome di Casacalenda, si costituì probabilmente intorno ad un fortilizio di vigilanza che nei secoli si trasformò in castello. Appartenuto alla nobiltà rurale e inserito in un territorio circostante suddiviso in feudi, solo nel 500 il castello assunse l’aspetto attuale di palazzo residenziale, con gli interventi avvenuti ad opera degli Ametrano e dei Di Sangro.
Il centro storico di Casacalenda si presenta con l’imponente palazzo Ducale dei Di Sangro, la sua entrata laterale ci introduce sull'asse viario di Terravecchia dove subito troviamo la Chiesa di S. Maria Maggiore, probabilmente costruita su una cripta paleocristiana, come attesta la croce in pietra collocata sull’entrata laterale risalente a quell’epoca. Al suo interno possiamo ammirare una pala di pregevole fattura raffigurante la Natività, realizzata dall’artista napoletano Fabrizio Santafede (1560-1634) e su un altare laterale il Cristo deposto, scolpito da Giuseppe Sammartino, autore del più famoso Cristo velato custodito nella cappella del principe di San Severo a Napoli.
L'espansione urbana di Casacalenda oltre le mura medievali iniziò nel XIX secolo, ma risalgono ad epoca precedente la Chiesa dell’Addolorata e la fontana barocca collocata lateralmente all’edificio di culto. L’elegante corso Vittorio Emanuele III, con le sue facciate ottocentesche che lo affiancano, congiunge il vecchio centro abitato al nuovo, con costruzioni che rispondono alle mutate esigenze di un paese che sta crescendo. Nel punto in cui il Corso si affaccia sull’arteria principale, la statale 87, troviamo il palazzo Caradonio-Di Blasio che fu sede, già dai primi anni del secolo scorso, di un convitto-ginnasio, istituito grazie alle donazioni della facoltosa famiglia di cui conserva il nome.
Durante la Seconda guerra mondiale, il palazzo fu utilizzato come campo di concentramento/internamento femminile per antifasciste ed ebree perseguitate dalle leggi razziali.
A pochi chilometri da Casacalenda, immerso nel verde del bosco Casale che ne colora lo sfondo, si mostra l’eremo di Sant'Onofrio, fra i più antichi conventi della regione. Nella chiesa settecentesca posta all’ingresso si ammira un pregevole polittico di scuola fiamminga che sovrasta il coro e una tela di Benedetto Brunetti denominata il Perdono di Assisi.
Per chi volesse proseguire un percorso spirituale, sempre fuori dal centro abitato, ma dal lato opposto, si erge il Santuario della Madonna della Difesa, meta di numerosi pellegrinaggi soprattutto in occasione della ricorrenza festeggiata annualmente la quarta domenica di settembre.
Casacalenda non si è comunque fermata a contemplare il passato, la vivacità culturale che negli anni l’ha caratterizzata ha dato vita ad un progetto importante e ambizioso: un museo d’arte contemporanea open air si snoda lungo il percorso cittadino, il Maack oggi è diventato una tappa obbligata per quanti amano l’arte contemporanea e le 23 opere che costellano il centro e la periferia hanno ridisegnato e ripensato gli spazi del vivere.
L’attenzione ai temi ambientali ha fatto in modo che una vasta parte del bosco di proprietà comunale diventasse una riserva per la protezione degli animali, gestita dalla Lipu, oggi la riserva è diventata regionale e offre, durante tutto l’anno, escursioni e visite guidate per gli appassionati di birdwatching e non solo.
Molte le tradizioni che coinvolgono ancora la comunità: la festa di San Giuseppe con le sue tredici portate offerte a tutti i visitatori e l’esibizione dei bufù, i caratteristici strumenti ritmici costruiti con pelli tese su botti che il 31 dicembre allietano l’arrivo del nuovo anno.
Da non perder l’appuntamento con il festival cinematografico Molise Cinema giunto alla 22’ edizione, si tiene durante la prima decade di agosto e, con 4 sezioni dedicate, premia i migliori corti nazionali, internazionali, i lungometraggi e i documentari. La sua importanza richiama artisti famosi e un pubblico appassionato sempre più numeroso.